Gmailの社外メール送信で添付ファイルを削除できず送信ブロックされる件

Gmail(G Suite)のコンプライアンス設定で添付ファイルをスキャンする仕組みがある。そのときに、もし添付ファイルにパスワードがかかっていなかった場合に送信をブロックする設定ができる。

G Suite 添付ファイルに関するコンプライアンス ルールの設定

添付ファイルを意図せず送信しないようにセキュリティ強化ができる一方で、添付画像がどこに挿入されているのかわからず、ハマることも多い。

メール転送時の添付ファイルの削除

添付ファイル付きのメールを転送すると、当然添付ファイルもついたままになっている。
添付ファイルを削除したい場合は、メール本文の一番下に添付ファイルの一覧が表示されるため、そこから「×」ボタンをクリックすると削除することができる。

これは操作方法さえわかれば、そこまでハマらない。

インライン画像の削除方法

たとえば、以下のようにメール本文に画像が挿入(インライン画像)されている場合。

このままメール返信すると、インライン画像も添付ファイル扱いになるため、送信ブロックされてしまう。

方法1:プレーンテキストモード

インライン画像の場合、自動的にHTML形式のメールになってしまうため、テキスト形式のメールに変更すればよい。
方法は、メール返信時に、右下の「︙」から「プレーンテキストモード(Plain text mode)」を選択するだけ。これでインライン画像が削除される。

方法2:強制テキスト化

たまに方法1でも解決されない場合がある。ハッキリとした原因は不明だが、Gmail以外からメール送信された場合(たとえばOffice365経由など)に、発生することがある。

その場合は一旦テキスト帳に貼り付けることで強制的にテキストにすることができる。

STEP1. メール返信を選択して、プレーンテキストモードにする
STEP2. メール全文(本文も返信の引用文も署名もすべて)を全選択して切り取る
STEP3. テキスト帳を起動して、そこに貼り付ける。そして、そのまま全選択してコピーする
STEP4. メール返信欄に貼り付けて、返信する

方法3:メールの新規作成

方法1、方法2でも解決できない場合がある(過去に一度だけ発生)。
その場合は、そのままの状態だとメール返信ができないため、メールを新規作成して返信するしかない。その際に、メールの引用文などもコピーしてはならず、まっさらな状態で要件のみを記載する。
件名だけはメール返信欄からコピーして貼り付けておく。こうすることでメールの続きであることがわかる。
ただし、メール返信の引用がなく、まっさらな状態だと相手先が混乱する可能性があるため、「セキュリティ設定の都合上、メール返信時の引用を削除して送信させていただきます。」と、一言断りを入れておくとよい。